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有機(jī)化學(xué)知識(shí)點(diǎn)整理

一、物理性質(zhì)

甲烷：無色無味難溶

乙烯：無色稍有氣味難溶

乙炔：無色無味微溶

(電石生成：含H2S、PH3特殊難聞的臭味)

苯：無色有特殊氣味液體難溶有毒

乙醇：無色有特殊香味混溶易揮發(fā)

乙酸：無色刺激性氣味易溶能揮發(fā)

二、實(shí)驗(yàn)室制法

甲烷：

CH3COONa + NaOH →(CaO,加熱) → CH4↑+Na2CO3

注：無水醋酸鈉：堿石灰=1：3

固固加熱(同O2、NH3)

無水(不能用NaAc晶體)

CaO：吸水、稀釋NaOH、不是催化劑

乙烯：

C2H5OH →(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O

注：V酒精：V濃硫酸=1：3(被脫水，混合液呈棕色)

排水收集(同Cl2、HCl)控溫170℃(140℃：乙醚)

堿石灰除雜SO2、CO2

碎瓷片：防止暴沸

乙炔：

CaC2 + 2H2O→ C2H2↑ + Ca(OH)2

注：排水收集無除雜

不能用啟普發(fā)生器

飽和NaCl：降低反應(yīng)速率

導(dǎo)管口放棉花：防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管

乙醇：

CH2=CH2 + H2O→(催化劑,加熱,加壓)→CH3CH2OH

注：無水CuSO4驗(yàn)水(白→藍(lán))

提升濃度：加CaO 再加熱蒸餾

三、燃燒現(xiàn)象

烷：火焰呈淡藍(lán)色不明亮

烯：火焰明亮有黑煙

炔：火焰明亮有濃烈黑煙(純氧中3000℃以上：氧炔焰)

苯：火焰明亮大量黑煙(同炔)

醇：火焰呈淡藍(lán)色放大量熱

含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越高，火焰越明亮，黑煙越多

四、酸性KMnO4&溴水

烷：都不褪色

烯炔：都褪色(酸性KMnO4氧化溴水加成)

苯：KMnO4不褪色萃取使溴水褪色

五、重要反應(yīng)方程式

烷：取代

CH4 + Cl2 →(光照)→ CH3Cl(g) + HCl

CH3Cl + Cl2 →(光照)→ CH2Cl2(l) + HCl

CH2Cl + Cl2 →(光照)→ CHCl3(l) + HCl

CHCl3 + Cl2 →(光照)→ CCl4(l) + HCl

現(xiàn)象：顏色變淺裝置壁上有油狀液體

注意：

4種生成物里只有一氯甲烷是氣體

三氯甲烷 = 氯仿

四氯化碳作滅火劑

烯：

1、加成

CH2=CH2 + Br2 → CH2BrCH2Br

CH2=CH2 + HCl →(催化劑) → CH3CH2Cl

CH2=CH2 + H2 →(催化劑,加熱) → CH3CH3 乙烷

CH2=CH2 + H2O →(催化劑,加熱加壓) → CH3CH2OH 乙醇

2、聚合(加聚)

nCH2=CH2 →(一定條件) → [-CH2-CH2-]n(單體→高聚物)

注：斷雙鍵→兩個(gè)“半鍵”

高聚物(高分子化合物)都是【混合物】

化學(xué)有機(jī)物方程式

1.有機(jī)物的溶解性

(1)難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的(指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同)醇、醛、羧酸等。

(2)易溶于水的有：低級(jí)的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(它們都能與水形成氫鍵)。

2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)

1)有機(jī)物：含有C=C、—C≡C—、—OH(較慢)、—CHO的物質(zhì) 苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物(但苯不反應(yīng))

2)無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3.與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有—OH、—COOH的有機(jī)物

與NaOH反應(yīng)的.有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基、—COOH的有機(jī)物反應(yīng)

加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))

與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3;

含有—COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體;

含有—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。

與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有—COOH、—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。

4.既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)

(1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑

(2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O

(3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O

(4)弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O

NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O

(5)弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH

CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O

(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑

(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O

(6)氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O

(7)蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。

5.銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物

(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有—CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)

(2)銀氨溶液[Ag(NH3)2OH](多倫試劑)的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。

(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱 酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。

(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁;②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出

(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3 AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

銀鏡反應(yīng)的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH→2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O

【記憶訣竅】： 1—水(鹽)、2—銀、3—氨

甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)：HCHO + 4Ag(NH3)2OH→4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O

乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH→4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O

甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH→2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

葡萄糖：(過量)CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH→2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O

(6)定量關(guān)系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

6.與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)

(1)有機(jī)物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。

(2)斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。

(3)反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸

(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：

① 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(—CHO)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成; ② 若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;

(5)有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4

RCHO + 2Cu(OH)2→RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O

HCHO + 4Cu(OH)2→CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O

OHC-CHO + 4Cu(OH)2→HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O

HCOOH + 2Cu(OH)2→CO2 + Cu2O↓+ 3H2O

CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2→CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O

(6)定量關(guān)系：—COOH～ Cu(OH)2～ Cu2+ (酸使不溶性的堿溶解)

—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O

7.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物：鹵代烴、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì))

8.能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)：酚類化合物。

9.能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)：淀粉。

10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)

11.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物質(zhì)

(1)有機(jī)物① 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有C=C、—C≡C—的不飽和化合物

② 通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類 注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。

③ 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有—CHO(醛基)的有機(jī)物(有水參加反應(yīng))注意：純凈的只含有—CHO(醛基)的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色

④ 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯

(2)無機(jī)物① 通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng) 3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O

② 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

高中化學(xué)實(shí)驗(yàn)必備知識(shí)

1.鎂條在空氣中燃燒:發(fā)出耀眼的強(qiáng)光，釋放大量熱量，產(chǎn)生白煙，產(chǎn)生白色物質(zhì)。

2.木炭在氧氣中燃燒：發(fā)出白光，釋放熱量。

3.硫在氧氣中燃燒:發(fā)出明亮的藍(lán)紫色火焰，釋放熱量，產(chǎn)生刺鼻的氣味。

4.鐵絲在氧氣中燃燒：劇烈燃燒，火星四射，釋放熱量，產(chǎn)生黑色固體物質(zhì)。

5.加熱試管中的碳酸氫銨:產(chǎn)生刺激性氣味氣體，產(chǎn)生液滴。

6.氫氣在空氣中燃燒：火焰呈淡藍(lán)色。

氫氣在氯氣中燃燒：發(fā)出蒼白色火焰，產(chǎn)生大量的熱量。

8.用氫還原試管中的氧化銅:黑色氧化銅變成紅色物質(zhì)，試管口產(chǎn)生液滴。

9.用木炭粉還原氧化銅粉，使氣體進(jìn)入澄清石灰水，黑色氧化銅變成有光澤的金屬顆粒，石灰水變渾濁。

10.一氧化碳在空氣中燃燒藍(lán)色火焰，釋放熱量。

11.將鹽酸滴入少量碳酸鉀固體的試管中:由氣體產(chǎn)生。

12.加熱試管中的硫酸銅晶體:藍(lán)色晶體逐漸變成白色粉末，試管口產(chǎn)生液滴。

鈉在氯氣中燃燒：劇烈燃燒，產(chǎn)生白色固體。

14.點(diǎn)燃純氯，用干冷燒杯蓋住火焰：發(fā)出淡藍(lán)色火焰，燒杯內(nèi)壁有液滴。

15.將硝酸化的硝酸銀溶液滴入含碳離子的溶液中，由白色沉淀產(chǎn)生。

16.將硝酸化氯化鋇溶液滴入含硫酸根的溶液中，產(chǎn)生白色沉淀。

17.將鐵銹釘放入含有稀硫酸的試管中加熱:鐵銹逐漸溶解，溶液呈淺黃色，產(chǎn)生氣體。

18.在硫酸銅溶液中滴加氫氧化鈉溶液:藍(lán)色絮狀沉淀。

19.氯通入無色碘化鉀溶液，溶液中產(chǎn)生褐色物質(zhì)。

20.在三氯化鐵溶液中滴加氫氧化鈉溶液:產(chǎn)生紅褐色沉淀。

21.在盛有生石灰的試管中加入少量水:反應(yīng)劇烈，發(fā)出大量熱量。

22.將一顆干凈的鐵釘浸入硫酸銅溶液中:鐵釘表面附著紅色物質(zhì)，溶液顏色逐漸變淺。

23.將銅片插入硝酸汞溶液中:銅片表面附著銀白色物質(zhì)。

24.將濃碳酸鈉溶液注入盛有石灰水的試管中，產(chǎn)生白色沉淀。

26.細(xì)銅絲在氯氣中燃燒后加水：產(chǎn)生棕色煙霧，加水后產(chǎn)生綠色溶液。

26.強(qiáng)光照射氫氣。氯的混合氣體:反應(yīng)迅速爆炸。

27.氯氣中燃燒紅磷:產(chǎn)生白煙。

28.氯遇濕有色布條：有色布條顏色退去。

29.加熱濃鹽酸和二氧化錳的混合物:產(chǎn)生黃綠色刺激性氣味。

30.加熱氯化鈉(固)和硫酸(濃)的混合物:產(chǎn)生霧和刺激性氣味。

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