夏侯惇應該算是最親近曹操的人了，而且也是曹操最信任的人。除了兩人是親戚以外，其實他們的下一代還有著更親密的關系。所以夏侯惇和曹操一直能保持這種關系，如果說其他在曹操身邊的人每天都還提心吊膽，那夏侯惇就要輕松多了。不過夏侯惇自身也是能力過人，能夠經(jīng)常帶兵打勝仗，如果沒這份功績估計也不會得到曹操的重用了。

曹操與夏侯惇除了上一代就是親戚之外，他們自己的這一代也是親戚關系。這種親戚關系是由于夏侯惇的堂弟夏侯淵所帶來的。夏侯淵的妻子與曹操的妻子是姐妹，夏侯淵與曹操也就成了連襟，自然夏侯惇也就成了曹操的親戚。

而夏侯惇與曹操二人的下一代關系更是親密。夏侯惇的兒子夏侯楙就娶了曹操的女兒清河公主為妻，因此兩人又成了親家。

如此多重而復雜的親戚關系，也就形成了夏侯惇與曹操之間的那種特殊情感，兩人的關系也就自然而然與其他人大有不同。曹操起兵對抗董卓之時，夏侯惇是第一批投入曹操麾下的家族子弟兵。曹操擔任代理奮武將軍，夏侯惇也成了軍中司馬，跟隨曹操南征北戰(zhàn)。

或許也正是因為這么多的親戚關系，夏侯惇在曹操的面前也顯得比較隨便。據(jù)《三國志夏侯惇傳》記載，能過自由進出曹操的臥室而不需要事前通報的，除了夏侯惇就再也找不出第二個。

而曹操對于夏侯惇這位親戚也是非常的客氣。不僅邀請夏侯惇與自己一起同車出入，就連當上魏王之后沒有授予夏侯惇魏國的官位這件事也要當面向其解釋一番，足見對夏侯惇的與眾不同了。究其緣由，親戚關系是其中的一個重要的因素。

有了這種特殊關系，夏侯惇在曹操集團的發(fā)展道路上就有了一個良好的事業(yè)基礎。自從討董戰(zhàn)爭開始之后，夏侯惇就一直跟隨在曹操的身邊，可謂出生入死，竭盡全力。尤其是在曹操集團草創(chuàng)和發(fā)展階段，夏侯惇每每都被曹操委以重任。