曼尼希反應(yīng),簡稱曼氏反應(yīng),根據(jù)產(chǎn)物的不同也可以稱作胺甲基化反應(yīng)或者氨甲基化反應(yīng),是指含有活潑氫的化合物(通常為羰基化合物)與甲醛和胺縮合,生成β-氨基(羰基)化合物的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。
mannich反應(yīng)一般譯為曼尼希反應(yīng),簡稱曼氏反應(yīng)。
一般醛亞胺與α-亞甲基羰基化合物的反應(yīng)也被看做曼尼希反應(yīng)。反應(yīng)的產(chǎn)物β-氨基(羰基)化合物稱為“曼尼希堿”(Mannich堿),簡稱曼氏堿。
在催化酸或堿的存在下,一種β-氨基羰基化合物(稱為Mannich堿)由胺、不可烯醇化羰基和可烯醇化羰基化合物生成。在酸性條件下,胺與質(zhì)子化的不可烯醇化羰基化合物反應(yīng),形成亞胺離子。然后在羥醛縮合反應(yīng)中,可烯醇化羰基化合物的α-碳攻擊亞胺離子,形成Mannich堿。
試劑:酸或堿,溶劑(通常是乙醇,甲醇,水或者乙酸);
反應(yīng)物:1°或2°胺或其鹽酸鹽、非烯醇化醛或酮、烯醇化羰基化合物;
產(chǎn)物:β-氨基羰基化合物(Mannich堿);
反應(yīng)類型:縮合反應(yīng)。
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