杜襲的曾祖父杜安，祖父杜根，在前代很有名氣。東漢末年，天下大亂，杜襲避亂到荊州，劉表按賓客的禮節(jié)接待他。同郡人繁欽多次向劉表顯示自己的奇才，杜襲告訴他說：“我之所以和您一起來這裹，只是想像龍一樣屈身伏在幽深的湖澤中，等待時(shí)機(jī)像鳳一樣展翅飛翔。難道說劉州牧?xí)莻€(gè)撥亂反正的主子，而規(guī)勸長者您依附于他嗎?您如果連續(xù)不停地表現(xiàn)自己的才能，就不是我的朋友了。我就要和您斷絕交情了!”繁欽情緒激昂地說：“請(qǐng)讓我接受您的教誨?！倍乓u于是南下到長沙。

西鄂之戰(zhàn)

建安元年(196年)，曹操迎接漢獻(xiàn)帝劉協(xié)建都許昌。杜襲逃回故鄉(xiāng)，曹操任命他為西鄂縣長。西鄂縣靠近南部邊境，匪賊活動(dòng)猖獗。當(dāng)時(shí)的縣官都聚合百姓守衛(wèi)城郭，無法從事農(nóng)業(yè)生產(chǎn)。田地荒蕪，百姓貧困，倉庫空虛。杜襲自己知道應(yīng)對(duì)百姓施行恩惠，于是遣送老弱百姓各自分散到家鄉(xiāng)從事田間勞動(dòng)，留下強(qiáng)壯的男子防守縣城，官吏百姓都很高興。

建安六年(202年)，荊州牧劉表派步騎一萬人攻西鄂，杜襲于是召集所有擔(dān)負(fù)守城的官吏百姓共五十多人，和他們訂立誓約。其中有親戚在外想自己去救護(hù)的人，聽任他們的意愿遣放出城;他們都磕頭表示拼死效力。杜襲于是親自拿著弓箭和石塊，帶領(lǐng)他們合力拼殺。官吏百姓十分感動(dòng)，都愿為他獻(xiàn)出生命。臨陣殺劉表軍數(shù)百人，而杜襲的部屬也死了三十多人，其余的十八人都負(fù)了傷，賊寇才得以攻入城內(nèi)。杜襲帶領(lǐng)負(fù)了傷的官吏百姓突圍出城，他們幾乎全都戰(zhàn)死，但卻沒有一個(gè)叛變的。杜襲于是聚集逃散的百姓，轉(zhuǎn)移到摩陂扎營，官吏百姓都敬慕他，跟著他就像回到自己的家一樣。

安撫漢中

后來，司隸校尉鐘繇表他任議郎參軍事。后又獲荀彧推薦，被任為丞相軍祭酒。

建安十八年(213年)，曹操封魏公，建魏國，杜襲與王粲、和洽等同被任命為侍中。王粲記憶力強(qiáng)，見聞廣博，所以曹操出外游覽觀賞，王粲多次同車隨行，至于受到的尊敬卻不如和洽、杜襲。杜襲曾經(jīng)單獨(dú)被曹操召見，一直到半夜。王粲生性急躁好勝，從座位上站起來說：“不知曹公對(duì)杜襲說了些什么?”和洽笑著回答說：“天下的事難道能全都知道嗎?您白天侍奉曹公就可以了，為這郁郁不樂，您想一個(gè)人都兼有嗎?”

建安二十年(215年)，杜襲改領(lǐng)丞相長史，隨同曹操征伐盤據(jù)漢中的張魯。次年曹操回鄴城，任命杜襲為駙馬都尉，留督漢中軍事。期間成功勸導(dǎo)八萬多名漢中地區(qū)的人移居洛陽、鄴城地區(qū)。

建安二十四年(219年)，征西將軍夏侯淵在定軍山戰(zhàn)死，將士們十分驚恐，杜襲與郭淮和張郃商討如何安定軍心，于是決定以張郃替代夏侯淵的位置，成功安定軍心。曹操撤出漢中時(shí)，要選定留府長史，鎮(zhèn)守長安。負(fù)責(zé)這事的人所選取的多不適當(dāng)，曹操下令說：“放著千里馬不去乘坐，何必急急忙忙地向別處尋求呢?”于是任命杜襲為留府長史，駐守關(guān)中。

巧勸曹操

當(dāng)時(shí)，關(guān)中將領(lǐng)許攸擁有軍隊(duì)，不肯歸附曹操，而且對(duì)曹操有輕慢的言辭。曹操大怒，首先打算討伐他。大臣們有很多人勸諫他：“可以招撫許攸，共同討伐強(qiáng)敵。”曹操把刀橫放在膝上，陰沉著臉不肯聽從。

杜襲進(jìn)去想勸諫，曹操截住他的話對(duì)他說：“我的主意已定，卿不要再說了?！倍乓u說：“如果殿下的主意是對(duì)的，臣將要幫助殿下完成這事;如果殿下的主意不對(duì)，即使決定了也應(yīng)該改變。殿下截住臣的話，要我不要再說了，為什么不等臣下把話闡述完呢?”曹操說：“許攸輕慢我，怎么可以擱置不管呢?”杜襲說：“殿下認(rèn)為許攸是個(gè)什么樣的人呢?”曹操說：“一個(gè)平常的人?！倍乓u說：“只有賢人才能了解賢人，只有圣人才能了解圣人，平常的人怎么能夠了解不尋常的人呢?如今豺狼當(dāng)?shù)绤s首先去攻擊狐貍，人們將會(huì)說殿下是避強(qiáng)攻弱，進(jìn)攻不算勇敢，后退不算仁愛。臣聽說千鈞力的弓弩不會(huì)對(duì)小小的鼷鼠發(fā)動(dòng)機(jī)關(guān)，萬石重的大鐘不會(huì)被細(xì)弱的草莖撞出音響，現(xiàn)在一個(gè)小小的許攸，怎么值得殿下煩勞自己的神明威武呢?”曹操說： “好?！庇谑莾?yōu)厚地安撫許攸，許攸便馬上歸順了曹操。

加官晉爵

延康元年(220年)，曹丕繼位魏王，賜杜襲爵關(guān)內(nèi)侯。同年，曹丕代漢稱帝，又任命杜襲為督軍糧御史，封武平亭侯。后又先后任督軍糧執(zhí)法和入朝任尚書。

太和元年(227年)，魏明帝曹叡繼位，進(jìn)封平陽鄉(xiāng)侯。次年蜀漢丞相諸葛亮北伐，大將軍曹真領(lǐng)兵抵抗，并遷杜襲為大將軍軍師。

太和五年(231年)，曹真逝世，由司馬懿接替，杜襲亦轉(zhuǎn)任其軍師。后來，杜襲稱病回朝，改任太中大夫。及后逝世，追贈(zèng)少府，謚號(hào)定侯。

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