這首詩寫于1927年夏天。當時全國正處于白色恐怖之中,戴望舒因曾參加進步活動而不得不避居于松江的友人家中,在孤寂中咀嚼著大革命失敗后的幻滅與痛苦,心中充滿了迷惘的情緒和朦朧的希望?！队晗铩芬辉娋褪撬倪@種心情的表現(xiàn),其中交織著失望和希望、幻滅和追求的雙重情調(diào)。這種情懷在當時是有一定的普遍性的。

《雨巷》寫于1927年夏天，血腥的“四·一二”大屠殺之后。詩人時年22歲。曾因投身革命而被捕的詩人，面對籠罩全國的白色恐怖，在痛苦中陷于彷徨迷惘。他隱居在江蘇松江朋友家，孤獨中嚼味著“在這個時代做中國人的苦惱”，“夜坐聽風，晝眠聽雨”，在陰霾中盼望飄起絢麗的彩虹。

可生活貧乏，整天“窗頭明月枕邊書”，詩人只能在“舊時的腳印”、“青春的彩衣”和星光下的盤桓中尋求慰藉。個性的輕柔、憂郁和時代的重壓，使《雨巷》成為現(xiàn)實黑暗和理想幻滅在詩人心中的投影，貯滿了彷徨失望和感傷痛苦的情緒。

《雨巷》最初為人稱道，一個重要的方面是它的音節(jié)的優(yōu)美。葉圣陶盛贊這首詩“替新詩的音節(jié)開了一個新的紀元”，雖然未免有些過譽，但首先看到了它的音節(jié)的優(yōu)美這一特點，不能不說是有見地的?！队晗铩啡姽财吖?jié)。